离开监狱时褚时健已经73岁，不过，随后在经历了各种考量后，褚时健还是在2002年与妻子开始了第二次创业，他们在玉溪市新平县的哀牢山承包了一片荒山，开始种橙子。他用管理烟厂的经验治理果园，宝刀未老，种出的橙子标明“褚时健种的橙”还可以每斤比别的橙子贵3元，一经上市便风靡昆明的大街小巷。

　　直到1999年，锒铛入狱，褚时健的人生再次归零。71岁的褚时健因经济问题被处无期徒刑、剥夺政治权利终身，一代烟王黯然离开一手打造的烟草王国。期间，唯一的女儿褚映群不堪忍受在狱中自杀。2001年5月，褚时健因为严重的糖尿病获批保外就医，回到家中居住养病，活动限制在老家一带。

　　人当拥有逆境中从头再来的勇气，才不枉一生风雨。而回顾褚时健的一生，便是在一次次的跌倒中重来，在一次次的摧毁中新生。1928年，褚时健出生于云南一个农民家庭，家境并不好，15岁时父亲便离世，身为长子的褚时健主动离开学堂，肩负起帮母亲照顾弟弟妹妹的责任。每天要工作18个小时以上，一个人扛700多斤粮，1000多斤燃料。

　　天行健，君子以自强不息。是时势造就了褚时健这一代企业家强健而有活力的传奇人生。

　　从“劳动改造”到“烟王”

　　创业精神传奇永存

　　终于在1979年，51岁的褚时健任玉溪卷烟厂厂长，也开启了中国烟草的新时代。在他的带领下，破落的地方小厂被打造成了创造利税近千亿元的亚洲第一烟草企业。通过实施引进现代化卷烟设备、把烟田当作企业 “第一车间”、实行“三合一”管理体制等举措，玉溪卷烟厂高速发展。到90年代，玉溪卷烟厂已经成为一个年创造的利税达200亿元以上的大企业，占到云南财政收入的60%。在云南，一个玉溪卷烟厂相当于400多个农业县的财政收入总和。

　　“衡量一个人成功的标志，不是看他登到顶峰的高度，而是看他跌到低谷的反弹力。”企业家王石曾用巴顿将军的这句名言评价褚时健。3月5日，褚时健走了，享年91岁。他一生大破大立，留下“烟草大王”“中国橙王”的称号，经历70岁高龄入狱，到90岁仍高喊“闲不住”“要为社会做点什么”。传奇虽落幕，企业家精神永存。

　　2012年11月，褚时健种橙的第十个年头，“褚橙”首次通过电商开始售卖，由于品质优良，常被销售一空，抢购热度堪比当年的红塔山香烟。褚时健再获“中国橙王”称号，这时他已经85岁。

　　当时，褚时健在致辞中提到，“虽然我们都是七八十岁开始(创业)，但对社会要做的事，我们也算做了一点。”“现在，还有一些人问我，，这个果子很难种，为什么还要做这个事。我闲不住！”

　　1958年-1978年期间，正值壮年时期的褚时健又被打成右派，被下放到红光农场改造，在那段特殊的政治环境中艰难坚持。

　　从“烟王”到“橙王”，在褚时健的手里，烟草、橙子仿佛被赋予新的生命和意义，这背后离不开“工匠精神”。2015年，网上销售的褚橙被部分消费者抱怨个头小，口感下降。褚时健听说后立刻在媒体上向消费者公开致歉，并与果农和技术人员一起寻找橙子品质下降的原因。最后了解到橙子品质下降一方面是由于雨水多，另外由于果树越来越成熟，不断增大的树冠也影响了果树的受光和通风状况。当时的褚时健毫不犹豫的做了一个决定，砍树、剪枝。为了保住橙子的品质，他砍掉了3.7万株树，也就是约2000吨的果子产量。

　　褚时健用一生践行，无论是在顺境还是逆境，天道酬勤总是正道。

　　红塔山成为中国名牌香烟，玉溪卷烟厂成为亚洲第一烟草企业，褚时健也成为“烟草大王”。

　　2018年1月17日，褚时健90岁生日那一天，在位于云南省玉溪市的褚橙庄园，云南褚氏果业股份有限公司举办了成立仪式。褚时健独子褚一斌担起褚橙重任，牵头组建股份公司任总经理，褚时健任董事长一职。

　　从“牢狱之灾”到“橙王”